No tengo ni idea de qué significa, pero de entrada suena muy sugerente. Me recuerda al "tiempo de los sueños" de los aborígenes australianos o a los "cazadores de sueños" de los pieles rojas. Aunque no sé si tendrá algo qué ver o no.
Guajiro es palabra del arahuco antillano que significaba, señor poderoso. Después específicamente en Cuba se uso para referirse a los campesinos.
Un estereotipo del hombre rústico cubano (guajiro), es que se trata de un hombre bohemio, soñador siempre aspirando a grandes cosas pero sin actuar para conseguirlo.
De ahí que un "sueño guajiro" es tan solo eso: un sueño destinado a no realizarse por falta de acción.
Podria tener que ver con querer tener algo que no se puede poseer.
Según Alberto Luzárraga.
La Voz Guajiro.
La voz guajiro que es muy antigua, ya figuraba en el "Diccionario Provincial Casi Razonado de Voces Cubanas" de Esteban Pichardo que vio la luz por primera vez en 1836. Allí se mencionaba que en Yucatán guajiro significa Sr. Para mí la mejor etimología está en el diccionario de Alfredo Zayas ( el ex presidente) llamado Lexicografía Antillana. Refiere Zayas como se daba ese tratamiento en tierra firme ( Colombia Venezuela, península de la Guajira ) de "guajiro" al Sr. Principal, mencionando a Oviedo, el tratadista español. La mejor referencia que hace Zayas es a Las Casas (ca.1500) que escribiendo "guaoxerí" " dice que era el tratamiento de menor categoría que en Haití se daba a los nitaínos o nobles. En un despacho que envía a los indios pidiéndoles libertaran varios españoles presos, se dirige a los "caciques, guajiros y nitaínos" lo que dado el orden tal vez haría a los guajiros mas importantes en jerarquía.
¿Y por qué entonces se aplica al campesino? Porque los indios dedicados a las labores de agricultura o minería se referían así al encomendero español que era su "guaoxerí" o Sr. Este es el criterio de Zayas que yo suscribo pues me parece lógico y explica claramente la palabra que es muy antigua. De "guaoxerí" a guaxerí y de allí a guajiro va muy poco pues todo lo que hay que cambiar es la o intercalada y ponerla al final. Anotemos que en español antiguo se confundía la x y la j en la escritura y que guaoxerí bien podría sonar guaojerí. (por eso se escribe México) En español el diptongo ao tiende a transmutarse y guajerí o guajiro es palabra fácil de pronunciar mientras que guaojerí no lo es. Y así surgen los cambios. Y los llamados guajerís acabaron llamándose a si mismos "guajiros" como sucede tan a menudo con los que reciben un nombre genérico puesto por otros.Según Zayas, la palabra aparece en la frase mas larga que se ha conservado de la lengua indígena "ocama guaxerí guarinquen caona yari" que se traduce "oye señor mira el joyel de oro"